在特朗普担任总统期间，前海军陆战队将军约翰·F·凯利与他在白宫的闭门相处时间非常多。凯利是特朗普任期内任职时间最长的幕僚长，曾在特朗普手下担任国土安全部长，并于2017年7月进入白宫。选举日临近时，凯利对特朗普关于动用军队对付国内反对派的言论感到不安。他同意接受《纽约时报》记者三次正式录音采访，谈及这位前总统，这是凯利迄今为止对特朗普的能力和性格发表的最全面评论。
凯利在白宫工作了近一年半，致力于推进特朗普的议程。这段时间动荡不安，凯利受到内部压力，逐渐对特朗普的行为感到失望和不安，认为特朗普的行为举止经常不合适，显示出对宪法的无知。凯利强调，选民在选择总统时，应该比候选人的政策立场更看重其能力和品格。他表示：“在很多情况下，我同意他的一些政策。”但他也指出，作为前军官，他不支持任何候选人，“但让不合适的人当选高位是非常危险的。”
凯利称特朗普符合法西斯的定义，如果有机会，会像独裁者一样治理国家，他对宪法和法治毫无理解。凯利证实了《大西洋月刊》之前的报道，称特朗普说过仰慕希特勒的言论，蔑视残疾老兵，并将那些为美国阵亡的士兵称为“失败者”和“傻瓜”。特朗普竞选团队发言人史蒂文·张则称凯利的说法是“被揭穿的故事”，并表示凯利让自己“出尽了洋相”。
根据凯利的经验，特朗普符合“法西斯”的定义。当被问及是否认为特朗普是法西斯时，凯利读了一段他在网上找到的法西斯主义定义，并表示这一定义准确描述了特朗普。他说：“当然，根据我的经验，他认为这些就是治理美国时有效的方法。”他还说：“这位前总统无疑属于极右翼，毫无疑问是个威权主义者，他钦佩独裁者——他自己也说过这些。所以，他确实符合法西斯的总体定义。”
凯利表示，特朗普显然更喜欢独裁者式的治理方式。特朗普从未接受他不是世界上最有权力的人这个事实，他希望自己在政府中的权力就像他在商业公司中那样，能够命令人们做事，而不用太在意法律问题。特朗普最近关于动用军队对付国内反对派的言论让他深感不安。凯利在2019年离开白宫时决定，只有当特朗普发表极其令人不安或严重失实的言论时，才会公开发声。特朗普关于使用军队对付所谓“内部敌人”的言论如此危险，凯利认为他必须站出来说话。凯利表示，动用军队应对美国公民是“非常非常糟糕的事情”，即使仅仅为政治目的而发表这种言论也非常糟糕。
凯利还表示，特朗普缺乏对基本美国价值观和总统职责的基本理解。他说：“他无疑是唯一一个几乎完全拒绝美国精神的总统，无论是在宪法、价值观，还是我们看待一切事物的方式，包括家庭和政府。他绝对是我所知道的唯一一个这样的总统，至少在我一生中是如此。”凯利说，特朗普根本不理解美国的价值观，装作懂得，夸夸其谈，声称自己比任何人都了解美国，但其实并不懂。凯利还指出，特朗普希望个人忠诚凌驾于对宪法的忠诚之上。
凯利回忆，当他刚担任特朗普的幕僚长时，就不得不向总统解释，高级政府官员宣誓效忠的是宪法，这种誓言必须优先于个人忠诚。特朗普对此感到困惑，并且似乎没有意识到高级助手应该将对宪法的誓言放在首位。凯利指出，特朗普似乎从未完全接受这个观念，对他来说，个人忠诚“几乎就是一切”。一旦某人失去了对特朗普的忠诚，此人就会失宠。
凯利还提到，特朗普曾不止一次积极评价希特勒。凯利说，特朗普对他说：“你知道，希特勒也做了些好事。”凯利试图向他解释这些关于希特勒的言论为什么有问题，但特朗普偶尔还是会再次提起这个话题。凯利还证实，特朗普看不起那些在战场上受伤致残的军人，不愿意在公开场合与那些失去四肢的人一起出现。凯利说，特朗普曾表示：“看，这对我形象不好。”尽管特朗普和一些助手否认，凯利确认，特朗普确实称受伤或阵亡的军人为“失败者”和“傻瓜”。
2017年阵亡将士纪念日，特朗普在阿灵顿国家公墓参观了最近阵亡士兵的墓区，其中包括凯利的儿子罗伯特。凯利回忆，当他们走过墓地时，特朗普问那些献出生命的人能得到什么。凯利说：“当时我以为他是在问一种修辞性的问题，我没意识到他是认真的——他根本不明白其中的意义。”当被问及特朗普是否有同理心时，凯利回答：“没有。”
